Ο ηθοποιός έγινε γνωστός από την συμμετοχή του στην σειρά Μπέβερλυ Χιλς 90210. Αν ήσουν παιδί την δεκαετία του 90 θα τον θυμάσαι.
Το να γίνει ηθοποιός ήταν το ονειρό και κάποτε είπε ότι είχε περάσει από περισσότερες από 200 οντισιόν. Για να βγάλει τα προς το ζην έκανε παράλληλα και άλλες δουλείες και για ένα διάστημα δούλευε για μια εταιρεία ασφαλτόστρωσης.
Είχε μικρά ρολάκια σε σαπουνόπερες ώσπου αρχές της δεκαετίας του 90 πήρε τον ρόλο του Ντύλαν Μακκέι σε μια σειρά του Άαρον Σπέλινγκ για μια παρέα εφήβων στο Μπέβερλυ Χιλς .
Ο Ντύλαν ήταν το κακό παιδί και έφερνε σε Τζέημς Ντην.
Ήταν τόσο δημοφιλής ώστε εμφανίστηκε στους Σίμπσονς ως ο αδερφός του Κράστυ του Κλόουν.
Σε μια προσπάθεια να ξεφύγει από τον Ντύλαν,ο Πέρρυ έφυγε από την σειρά και προσπάθησε να ερμηνεύσει διαφορετικούς ρόλους.
Στην σειρά επιστημονικής φαντασίας Τζερεμάϊα υποδύθηκε τον ήρωα που προσπαθεί να επιβιώσει σε μια δυστοπική Αμερική
Στην σειρά Οζ του ΗΒΟ υποδύθηκε έναν ιερεά
Και έκανε και ένα πέρασμα από το 5ο Στοιχείο του Λυκ Μπεσσόν.
Πρόσφατα εμφανίστηκε ως Φρεντ, πατέρας του Άρτσι στην σειρά Ρίβερντέηλ
Η τελευταία του δουλειά στον κινημάτογράφο ήταν η συμμετοχή του στην ταινία Once Upon a Time in Hollywood όπου υποδήθηκε τον ηθοποιό Wayne Maunder.
Για το γεγονός ότι έχει ταυτιστεί με τον Ντύλαν, ο Πέρρυ είπε
Θα με ταυτίζουν μαζί του μέχρι να πεθάνω αλλά δεν με πειράζει.Δημιούργησα τον Ντύλαν Μακκει. Είναι δικός μου.